Jolanta Pieńkowska urodziła się w 1964 roku, ukończyła Państwową Wyższą Szkołę Teatralną w Warszawie. Zanim została dziennikarką imała się różnych zajęć - była m.in. stewardessą linii lotniczych PanAm, pracowała również jako asystentka ambasadora USA w Polsce ds. protokołu i koordynatorka programu wsparcia dla polskich mediów niepublicznych.

W 1990 roku trafiła do Telewizji Polskiej, na antenie kanału pierwszego prowadziła "Wiadomości", "Monitor Wiadomości" i "W centrum uwagi". Była jedną z największych gwiazd stacji, odeszła z niej 10 października 2004 roku. Została potem redaktorem naczelnym miesięcznika "Twój Styl". Nie przez przypadek - miała już w tej roli doświadczenie, wcześniej była bowiem naczelną czasopisma "Mamo to ja", przez pewien okres czasu była także współwłaścicielką agencji reklamowej. Od 1 kwietnia 2006 roku związana jest z telewizją TVN, gdzie najpierw wraz z Magdą Mołek i Wojciechem Jagielskim prowadziła poranny magazyn "Dzień Dobry TVN", a ostatnim jej partnerem w programie był Robert Kantereit. Do lipca 2006 roku w Polskim Radiu prowadziła "Salon Polityczny Trójki". Z "Twojego Stylu" odeszła z końcem 2007 roku. Jak sama mówi - chce się skupić na pracy w TVN. Prowadziła także "Drugą stronę medalu" w TVN Style. Prowadziła również studio Wielkiej Orkiestry Świątecznej Pomocy. Z końcem sierpnia 2014 roku odeszła z "Dzień Dobry TVN" do TVN24 BIS, gdzie od 8 września prowadziła magazyn "Świat" na zmianę z Bartoszem Węglarczykiem a później Jackiem Stawiskim i Katarzyną Kolendą-Zaleską. Od kwietnia 2016 roku przez kilka miesięcy na zmianę z Piotrem Kraśką prowadziła "Fakty z zagranicy", obecnie jest korespondentką stacji z Nowego Jorku.

Jest laureatką dwóch Telekamer w kategorii informacje, otrzymała również Wiktora dla najlepszej prezenterki.